Kajian Pengkomputeran Prinsip Pertama Ke Atas Konformasi Struktur Terbitan N-Benzoil-N’-p-Feniltiourea
Loading...
Date
2012-03
Authors
Deraman, Rafie
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Universiti Sains Malaysia
Abstract
Kajian komputeran telah dilakukan ke atas enam sebatian arilbenzoiltiourea
iaitu 1-benzoil-3-(4-X-fenil)tiourea (X = H, Cl, Br, NO2, CH3 dan OCH3). Kajian ke
atas sebatian-sebatian ini dilakukan dalam dua peringkat iaitu molekul tunggal dan
kelompok tujuh molekul. Analisis konformasi pada molekul tunggal dengan
menggunakan kaedah DFT B3LYP 6-31G(d) bertujuan membina profil tenaga
konformasi relatif, momen dwi-kutub, kekerasan kimia dan keelektronegatifan
molekul-molekul itu. Pemerhatian yang dibuat ke atas profil-profil tersebut
mendapati konformasi trans-cis adalah konformasi paling stabil untuk molekulmolekul
tersebut. Sawar tenaga bagi setiap molekul adalah disebabkan oleh kesan
seterik intra-molekul. Ianya dipengaruhi oleh sifat elektronik kumpulan
penukarganti. Sebatian 1-benzoil-3-(4-metoksifenil)tiourea mempunyai sawar tenaga
yang paling tinggi dan sebatian 1-benzoil-3-(4-nitrofenil)tiourea mempunyai sawar
tenaga paling rendah. Kereaktifan molekul yang berdasarkan kepada kekerasan dan
keelektronegatifan, juga dipengaruhi oleh sifat elektronik kumpulan penukarganti.
Didapati bahawa sebatian 1-benzoil-3-(4-nitrofenil)tiourea adalah paling reaktif
terhadap tindak balas elektrofilik dan sebatian 1-benzoil-3-(4-metoksifenil)tiourea
pula reaktif kepada tindak balas neukleofilik. Pengoptimaan semula kepada
konformer trans-cis dengan kaedah DFT B3LYP 6-311G+(d) memperolehi data
parameter geometri yang baik persetujuannya dengan data daripada eksperimen.
HOMO-LUMO sebatian 1-benzoil-3-(4-nitrofenil)tiourea memberikan ciri orbital
anti-ikatan p*, berbeza dengan sebatian-sebatian lain yang memberikan ciri orbital
ikatan p pada HOMO dan anti-ikatan p* pada LUMO. Kajian kelompok tujuh
molekul mendapati konformasi trans-cis juga adalah konformasi paling stabil.
Pemerhatian daripada profil tenaga konformasi relatif untuk kelompok tujuh molekul
mendapati sawar tenaga berpunca daripada interaksi antara atom molekul tengah dan
molekul bersebelahan. Interaksi itu berlaku samada posisinya terlampau hampir atau
berlaku pertindihan antara molekul. Kebolehan kumpulan penukarganti membentuk
ikatan hidrogen antara molekul dapat menstabilkan molekul pada beberapa
konformasi termasuk konformasi trans-trans.
Description
Keywords
Kajian pengkomputeran prinsip pertama , konformasi struktur terbitan N-benzoil-n’-p-feniltiourea